La historia se sitúa en 1784, en los alrededores del asentamiento neerlandés de Tarry Town (Tarrytown, Nueva York), en un apartado valle llamado Sleepy Hollow conocido por sus historias de fantasmas y el ambiente embrujado que impregna la imaginación de sus habitantes y visitantes. El espectro más infame del lugar es el Jinete sin Cabeza, de quien se dice que es el fantasma de un antiguo soldado hessiano al que alcanzó una bala de cañón en la cabeza durante «alguna batalla sin nombre» de la guerra de Independencia de Estados Unidos.